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    第六章  黄酮类化合物 

    课  次:15、16

      课  题:第六章 黄酮类化合物

            第一节 

    黄酮类化合物的结构、分类及生物活性

            第二节 黄酮类化合物的性质

      一、教学目的:

       1.说出黄酮类化合物的基本母核结构、分类、分布及生物活性。

       2.简述黄酮类的基本性状。

       3.阐述不同黄酮类化合物的特殊结构对其性质的影响。

    二、教学内容:

       1.黄酮类的结构、分类,基本分布和主要生物活性。

       2.黄酮类化合物的性质。

    三、重点:

       1.黄酮类化合物的基本母核结构、分类、分布及生物活性。

       2.黄酮类的基本性状。

    四、难点:

       1.不同黄酮类化合物的特殊结构对其性质的影响。

    五、教学内容分析及教法设计:

    六、教学过程:

       1.组织教学:检查学生出勤,填写教学日志,随机应变,组织好课堂纪律。

       2.课程引入:

       3.展示目标:

       4.进行新课:

    第六章 黄酮

       黄酮类化合物广泛存在于自然界,是一类重要的天然有机化合物。其不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。这类含有氧杂环的化合物多存在于高等植物及羊齿类植物中。苔类中含有的黄酮类化合物为数不多,而藻类、微生物、细菌中没有发现黄酮类化合物。黄酮类化合物的存在形式既有与糖结合成苷的,也有游离体。

       黄酮类化合物如此广泛分布于植物界中,而且生理活性多种多样,据不完全统计,其主要生理活性表现在:①对心血管系统的作用。②抗肝脏毒作用。③抗炎作用。④雌性激素样作用。⑤抗菌及抗病毒作用。③泻下作用。①解痉作用等。因而引起了国内外的广泛重视,研究进展很快。仅截止到1974年,国内外报道发现的黄酮类化合物共1674个(主要是天然黄酮类,也有少部分为合成品,其中苷元902个,苷722个),并以黄酮醇类最多;约占总数的三分之一,其次为黄酮类,占总数的四分之一以上,其余则较少。至于双黄酮类多局限分布于裸子植物,尤其松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。截止到1993年统计,黄酮类化合物总数已超过4000个。

    第一节 结构与分类

       定义:凡两个苯环(A环、B环)通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架,且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。 

    一、黄酮苷元的结构和分类 

    根据B环连接位置(2为或3为)、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。

       1.黄酮和黄酮醇 

    R=H    黄酮

    R=OH   黄酮醇 

       这里指的是狭义的黄酮,即2-苯基色原酮(2-苯基苯并γ吡喃酮)类,此类化合物数量最多,尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类;银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。

           

                    芹菜素                                  

    木犀草素

           

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