第八章 功能性油脂
本章要点
多不饱和脂肪酸的结构,分类,生理功能及来源
多不饱和脂肪酸的分析
多不饱和脂肪酸的保护与安全性
磷脂的分类,结构及理化性质
磷脂的生理功能
脂肪替代物的产生及分类
第一节 多不饱和脂肪酸
一, 多不饱和脂肪酸的结构与分类
多不饱和脂肪酸(Polyunsaturated fatty acids, PUFA)是指含有两个或两个以上双键且碳链长为18～22个碳原子的直链脂肪酸,是研究和开发功能性脂肪酸的主体和核心,主要包括亚油酸(LA),γ-亚麻酸(GLA),花生四烯酸(AA),二十碳五烯酸(EPA),二十二碳六烯酸(DHA)等.其中,亚油酸及亚麻酸被公认为人体必需的脂肪酸(EA),在人体内可进一步衍化成具有不同功能作用的高度不饱和脂肪酸,如AA,EPA,DHA等.
脂肪酸种类繁多,专业术语较复杂,目前有三种命名体系并存,包括IUPAC标准命名法,速记命名或"omega"(ω)序列命名法以及俗称三种.比如根据系统命名法,EPA应为5,8,11,14,17-二十碳全顺五烯酸;ω序列命名法为C20:5ω-3(EPA),C表示碳原子,20表示碳数,5表示双键数,ω-3表示双键的位置.由于ω序列命名法以及俗称相对简便而且目前在国内外专业文献中广泛使用,因此,本章将使用ω序列命名法以及俗称.
多不饱和脂肪酸因其结构特点及在人体内代谢的相互转化方式不同,主要可分成ω-3,ω-6两个系列.在多不饱和脂肪酸分子中,距羧基最远端的双键是在倒数第3个碳原子上的称为ω-3或n-3多不饱和脂肪酸,如,在第6个碳原子上的,则称为ω-6(n-6)多不饱和脂肪酸.
ω-3和ω-6两个系列的主要种类及化学结构如下:
ω-3 系列:包括十八碳三烯酸(俗称α-亚麻酸)(ALA); 二十碳五烯酸 (EPA);二十二碳六烯酸(DHA).
ω-6系列:包括十八碳二烯酸(俗称亚油酸)(LA);十八碳三烯酸(俗称γ-亚麻酸)(GLA);二十碳四烯酸(俗称花生四烯酸)(AA).
ω-3 系列结构式
ω-6系列结构式
二,多不饱和脂肪酸的生理功能
多不饱和脂肪酸之所以受到广泛关注,不仅仅因为ω-6系列的亚油酸和ω-3系列的α-亚麻酸是人体不可缺少的必需脂肪酸,更重要的是因为由它们在体内代谢转化或者特定食物资源中摄入的几种多不饱和脂肪酸在人体生理中起着极为重要的作用,与人体心血管疾病的控制(比如能够显著影响脂蛋白代谢,从而改变心血管疾病的危险性;影响动脉血栓形成和血小板功能;影响动脉粥样硬化细胞免疫应答及炎性反应),免疫调节,细胞生长以及抗癌作用等息息相关.这些脂肪酸在人体内的转化关系如下所示.
ω-6 多不饱和脂肪酸 ω-3多不饱和脂肪酸
亚油酸 α-亚麻酸
(C18:2ω-6) (C18:3ω-3)
Δ6去饱和酶
γ-亚麻酸 十八碳四烯酸
(C18:3ω-6) (C18:4ω-3)

二高γ-亚麻酸 二十碳四烯酸
(C20:3ω-6) (C20:4ω-3)
Δ5去饱和酶
花生四烯酸 二十碳五烯酸
(C20:4ω-6) (C20:5ω-3,EPA)
肾上腺酸 二十二碳五烯酸
(C22:4ω-6) (C22:5ω-3)
Δ4去饱和酶
二十二碳五烯酸 二十二碳六烯酸
(C22:5ω-6) (C22:6ω-3,DHA)
注:Δ表示碳原子在碳链上的位置是从距脂肪酸的羧基端(-COOH)开始的位数
人体内ω-6和ω-3系列多不饱和脂肪酸根据需要各自进行相关代谢,但相互之间不发生转换,因此其在体内的作用不能相互替代.动物体内的EPA和DHA可由油酸,亚油酸或亚麻酸转化形成,但这一转化过程在人体内非常缓慢,而在一些海鱼和微生物中转化量较大.ω-3,ω-6系列的短碳链脂肪酸都通过加长碳链和脱氢作用,生成同系列的更长,更不饱和的脂肪酸.亚油酸转化成γ-亚麻酸需要Δ6去饱和酶,通常婴儿和老年人的Δ6脱氢酶的活力不足,对成年人来说,如果饮酒过度,胰岛素分泌不足,高胆固醇,高血脂等都会导致Δ6去饱和酶的活力不足,从而影响不饱和脂肪酸的合成,因此必须从外源补充ω-3,ω-6高不饱和脂肪酸.
(一) 多不饱和脂肪酸与心血管系统疾病
膳食中的脂类能够显著影响脂蛋白代谢,从而改变心血管疾病的危险性.多不饱和脂肪酸可降低LDL-胆固醇,所有脂肪酸均可使HDL-胆固醇浓度升高,但随着脂肪酸不饱和度的增加而这种作用减少.

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