Grignard反应制备
2-甲基-2-丁醇
有机化学实验课程教案
一,背 景 知 识
Victor Grignard
格氏试剂的制备
卤代烷与镁作用,生成有机镁化合物RMgX的反应,是法国化学家V. Grignard在1900年发现的,通常在无水乙醚中进行,产率达85%-95%.
一,背 景 知 识
格氏试剂的应用
a) 与醛酮反应
b)与卤代烷反应
一,背 景 知 识
格氏试剂的应用
d) 与CO2反应
c) 与羧酸衍生物反应
e) 与活泼H反应
二,实 验 目 的
学习格氏试剂以及醇的制备方法
学习羰基亲核加成反应的应用与机理
掌握无水操作实验技术
三,实 验 原 理
四,主要反应装置图
回流滴加装置
萃取
蒸馏装置
五,主要操作及试剂
回流,蒸馏,萃取
溴乙烷,镁屑,无水丙酮,无水乙醚
硫酸,无水碳酸钾,10%碳酸钠
六,实验操作步骤
安装好回流滴加装置.
将15mL无水乙醚和20mL干燥的溴乙烷放入滴液漏斗中,然后缓慢滴加到盛有3.5克镁屑和20mL无水乙醚的干燥的250mL三口烧瓶中,保持反应物正常平稳的回流与沸腾.(反应剧烈时用冰水浴冷却)
溴乙烷溶液滴加完毕后,关闭漏斗旋塞.水浴加热,继续保持缓和回流直到镁屑全部反应完毕
将制好的乙基溴化镁溶液用冰水浴冷却,从漏斗中缓慢加入10mL的无水丙酮和10mL乙醚的混合溶液,加完后反应体系在室温下静置15分钟.
反应
六,实验操作步骤
搅拌下由滴液漏斗中小心加入6mL浓硫酸与90mL水的混合溶液,以分解加成产物,先应观察到白色沉淀生成,继续滴加后又溶解消失.
将反应混合物倒入分液漏斗中,静置分层后分出下层水,乙醚层用15mL的10%Na2CO3溶液洗涤.将分出的碱层与上面分出的水层合并后用20mL的乙醚萃取两次,合并乙醚溶液并用无水碳酸钾干燥.
将干燥好的溶液先用水浴蒸出乙醚,然后加高温度,继续蒸馏,收集100～104 oC的馏分.
分离与纯化
七,注意事项
反应容器要预先彻底干燥,反应物也要先进行无水处理,镁屑要除去表面的氧化层.
在制备格氏试剂的滴加过程中要小心缓慢,保持反应体系能缓和的回流和沸腾.
反应产物用稀硫酸分解时,须控制硫酸的滴加速度.
用乙醚萃取,摇晃后一定要记得放气.
粗产物干燥要彻底.
八,思考
目标分子还有哪些合成方法 哪种方法最优!
用2-丁酮与碘甲烷通过Grignard反应可以么
用丙酸酯可以么
通过哪些方案可以提高反应产率
格氏试剂能与空气中的O2和CO2反应,需要通N2保护么
为什么可以用碘粒加速格氏试剂的引发反应
九,祝你成功
注意实验安全
认真做好每一个实验操作
仔细记录实验现象